안녕하세요.
웹 기획 관련 책을 편집한 경험이 있는 편집자입니다. 교보문고 리드잇에서 <Do it! 웹 사이트 기획 입문>을 집필한 이정원 저자가 웹 기획 취업 희망자, 웹 기획 전향 희망자를 위한 칼럼을 연재했습니다. 한 번 확인해 보세요.
http://news.kyobobook.co.kr/comma/readITView.ink?sntn_id=13447

기획자는 굉장히 넓은 범위의 업무를 하는 직업입니다. 같은 기획자라도 회사마다, 부서마다 맡는 업무가 천차만별입니다. 이 점을 먼저 말씀드리고 시작하겠습니다.

1. 기획자로서 전향은 충분히 가능합니다. 카카오 내에서도 개발자로 입사했다가, 기획자로 전환하시는 분들도 있을 정도입니다. 컴공과 출신 기획자는 이미 그 자체로 강점이 있습니다. 신입 기획자들이 겪는 가장 큰 어려움 중에 하나가 낯선 개발 용어들입니다. 특히 신입 교육 체제가 전무한 네이버나 카카오에서는 컴공과 출신이 입사후에도 장점으로 발휘될 것입니다.

2. 먼저 지원하고싶은 서비스를 정해두는 게 중요합니다. 그 서비스에서 기획자가 하는 일이 나의 포트폴리오와 맞아들었을 때 입사합격할 확률이 높아집니다. 만약 내가 콘텐츠 관련 경력(기자단이나, 영상제작 등..)이 있다면 포털에 지원하는 것이 좋습니다. 혹은 내가 결제서비스 관련 개발 경력이 있다면 선물하기, 쇼핑 서비스 등에 지원해보세요. 멘티님의 강점이 되는 영역을 제가 현재는 몰라서 더 자세한 조언을 드릴 수 없어 아쉽네요.

3. 카카오는 공고가 언제날지, 언제 신입을 뽑을지 알수 없습니다. 공고가 나면 바로 지원하는게 유리하니, 미리 포트폴리오나 간단한 자소서를 준비해두세요.

우선, 프로그래머에서 기획자로의 전향이, 기획자에서 프로그래머로의 전향보다는 좀 더 쉬울 것 같다는 생각이 듭니다.

말 그대로 기획은 '기획'입니다. 웹페이지를 사용하는 고객 혹은 협업에서의 요구사항에 맞게 개발 단계를 거치기 전, 기획을 하는 것입니다. 개발자와 현업의 중간단계라고 볼 수도 있습니다. UX/UI를 좀 더 개선하고자하는 기획을 할 수도 있고, 새로운 요건이 추가되었을 때 그것을 기획하는 것이 될 수도 있습니다. 그렇기 때문에 현업/고객의 요구사항을 잘 파악하면서 동시에 개발에 대한 이해도도 높아야하기 때문에 개발과 실제현업 사이의 중간다리 역할을 한다고 볼 수 있습니다.

저라면, 좀 더 큰 시야를 보는 능력, 불편한 것을 개선하려고자 하는 본능적인 노력, 개발과 현업의요구사항을 중재할 수 있는 IT에 대한 이해도 등이 필요할 것 같네요.